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신데렐라를 읽었던 꼬맹이 혹은 학창 시절, 누구라도 책장을 덮으며 행복한 상상을 꿈꾸었을 것이다. 나에게도 멋진 왕자님이 나타나 유리 구두를 신겨 줄 거라는 상상은 상상 그 자체로 아무런 문제가 없다. 하지만 이런 상상이 주위로부터 갖은 협박과 조롱거리를 면치 못하는 노처녀 신세가 될 때까지도 이어진다는 데에 '신데렐라'의 함정이 있다.
미국의 인기 TV 프로그램 데이트 쇼와 리얼리티 쇼 등에 캐스팅 담당자로 활동해온 저자는 이 책을 쓰기 위해 1,000여 명의 남성과 인터뷰를 했다. 그리고 남자들의 마음 속에 숨어 있던 진실을 아직도 동화 속 환상을 좇고 있는 싱글녀들에게 보여준다. 가끔 지나치게 앞서 가거나 우리와는 문화적인 코드가 다르다는 느낌도 있지만 싱글녀의 입장은 미국이나 한국이 크게 다를 바가 없을 것이다.
책에는 자신의 어떤 점이 남자들을 유혹하고 어떤 점이 남자들을 내쫓는지에 대해 정신이 바짝 들 정도의 분석이 담겨 있다. 또 유리 구두를 들고 오는 왕자를 보지 못하게 되는 경우, 연애의 정석이라는 밀고 당기기같은 연애를 위한 알짜 정보도 있다.
그러나 이 책은 연애의 정석을 기술적 분석으로만 안내하지는 않는다. 다른 사람과 멋진 데이트를 하기 전에 먼저 자신과의 데이트를 잘 해야 함을 강조하며 외로운 싱글 생활을 견디며 스스로에게 벌을 주고 있던 2030 여우들에게 자신을 돌아보고 낭만적 현실을 다시 쓸 기회를 제공한다.