비슷비슷하게 갖춰 입는 갑갑한 정장을 벗고 각자의 개성이 드러나는 캐주얼을 입는 것처럼, 인생 역시 일률적이고 비슷비슷한 잣대에 맞춰 살 것이 아니라 자유롭고 캐주얼하게 살자는 메시지를 담고 있다. 유명인들의 드러나지 않은 삶 이면의 이야기들과 저자 본인이 생생하게 체험하고 깨달은 삶의 방식 등을 다양하게 소개하고 있다.
이 책은 그저 ‘행복하라’며 막연하게 설득하지 않는다. 각자 개성이 다르듯 삶의 목적과 방식 또한 천차만별이기에, 세상이 정해놓은 정답이 아닌 다양한 실패와 경험으로 온전히 ‘나’를 위한 인생을 살자고 힘주어 말할 뿐이다.