1장 스타일 있는 남자가 된다는 것: 탕아의 여정
추천사/ 머리말/ 최초의 순간들/ 옷차림의 힘/ 청춘의 치기: 끝없는 진보/ 인터뷰: 어렸을 때는 무슨 옷을 입었어요?/ 어떤 행운들/ 테니스 코트의 의례/ 인터뷰: 아버지는 어떻게 입으셨나요?/ 아버지의 옷차림/ 남자의 패션: 그레고리 펙/ 드레스 코드: 게임의 법칙/ 넥타이와 사물의 의미/ 인터뷰: 아버지의 스타일에는 원칙이 있었나요?/ 인터뷰: 당신의 스타일에도 원칙이 있나요?/ 인터뷰: 교복을 입어보셨나요?/ 불완전함이라는 것/ 내 영역이 사라져갈 때: 끝없는 진정성의 추구/ 인터뷰: 대학생활은 어땠어요?/ 남자의 패션: 게이 탤리즈/ 인터뷰: 처음으로 멋지다고 생각한 남자는 누구였죠?/ 우리가 물려받은 유산들

2장 옷차림의 복잡성: 머리부터 발끝까지
옷을 잘 입는 게 중요하냐고요?/ 모자가 드러내는 것들/ 존재의 이유: 슈트/ 변치 않는 매력: 블레이저/ 넥타이: 기준의 정립/ 갖고 있는 넥타이가 몇 개죠?/ 인터뷰: 특별히 수집하는 게 있나요?/ 스카프: 의미심장한 감싸임/ 놀라운 디테일: 포켓 스퀘어/ 양말 없는 남자들/ 흰 구두에 바치는 찬사/ 경매장의 남자: 입찰 전쟁/ 인터뷰: 중요한 소장품과 사치/ 인터뷰: 당신에게도 패션 흑역사가 있었나요?/ 남자의 패션: 구제 의류, 실내 가운과 물려받은 옷들에 관한 독백/ 인터뷰: 패션 철학이 있나요?/ 참고자료: 리바이스 광고/ 안경: 조던 실버의 선택/ 미치 엡스타인: 아버지의 서류가방/ 또 다른 유산들/ 시계: 벤 클라이머의 선택

3장 매너와 무례: 미묘한 차이
풍부한 정보: 『신사를 위한 안내서』/ 『플레이보이』: 최고의 기대감/ 인터뷰: 『플레이보이』를 찾아본 적이 있나요?/ 인터뷰: 첫사랑은 누구였죠?/ 졸업파티와 고결한 실수들/ 인터뷰: 졸업파티에는 뭘 입고 갔나요?/ 참고자료: 리처드 베이커의 장서/ 인터뷰: 결혼식에서는 뭘 입었죠?/ 여성들: 미지의 집단으로부터 온 소식/ 후천적 취향: 시간이 말해주는 것들/ 격식에 대한 동경/ 불: 원초적 매혹/ 인터뷰: 제일 잘하는 요리는 뭔가요?/ 고상하게 술 마시기/ 인터뷰: 숙취 해소법/ 은신처: 선술집들/ 행복은 은은한 취기: 숙취에 대처하는 방법/ 인터뷰: 어떤 술을 마시나요? 기억에 남는 술집도 있나요?

4장 신사의 관심사: 상식과 새로운 해석
턱수염에 대한 변호/ 인터뷰: 턱수염, 문신, 피어싱이 있나요?/ 여름 맥주/ 추월 차선: 운전대 앞에서/ 인터뷰: 처음 몰아본 차는 뭐였나요?/ 참고자료: 블랙리스트/ 전체 입석: 틴에이지 팬클럽/ 인터뷰: 처음 가본 콘서트는 뭐였죠?/ 현금에 관하여/ 향기와 감성: 올드 스파이스의 힘/ 인터뷰: 첫 번째 향수는 뭐였나요?/ 소리 없는 노화: 소망과 현실/ 여가 활동: 교훈적 이야기/ 경이로운 낙관주의자들: 낚시꾼으 끝없는 추적/ 참고자료: 마클리 보이어의 제물낚시/ 인터뷰: 인생 스포츠가 있나요?/ 남성의 실내 생활/ 인터뷰: 당신이 살던 공간은 어땠나요?/ 맺음말/ 참여한 사람들/ 감사의 말